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<!DOCTYPE html>

<title>Phospholipide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Phospholipide</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Phospholipide</b> sind eine Gruppe von <a href="Lipide" title="Lipide">Lipiden</a> mit <a href="Phosphatgruppe" class="mw-redirect" title="Phosphatgruppe">Phosphatgruppe</a>. Phospholipide gehören zu den <a href="Polare_Lipide" title="Polare Lipide">polaren Lipiden</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Phospholipide setzen sich aus einem <a href="Hydrophil" class="mw-redirect" title="Hydrophil">hydrophilen</a> (wasserliebenden) Kopf und zwei <a href="Hydrophob" class="mw-redirect" title="Hydrophob">hydrophoben</a> (wasserabweisenden) <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoff</a>schwänzen zusammen. Sie sind <a href="Amphiphilie" title="Amphiphilie">amphiphil</a>. Sie sind am Aufbau der <a href="Lipiddoppelschicht" class="mw-redirect" title="Lipiddoppelschicht">Lipiddoppelschicht</a> vieler <a href="Biomembran" title="Biomembran">Biomembranen</a> beteiligt und kommen damit in allen tierischen und pflanzlichen Zellen vor.<sup id="cite_ref-B326_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-B326-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Phospholipide sind natürlich vorkommende <a href="Tenside" class="mw-redirect" title="Tenside">Tenside</a>. Phospholipide sind außerdem intrazelluläre Signalmoleküle sowie Bestandteil der <a href="Gallenfl%C3%BCssigkeit" class="mw-redirect" title="Gallenflüssigkeit">Gallenflüssigkeit</a> und des <a href="Surfactant" title="Surfactant">Surfactant</a>.<sup id="cite_ref-H161_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-H161-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die Biosynthese von Phospholipiden ist eng mit der Biosynthese der <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembran</a> verbunden. Sie findet in allen Zellen statt und erfolgt im <a href="Endoplasmatisches_Retikulum" title="Endoplasmatisches Retikulum">Endoplasmatischen Retikulum</a> (ER) und <a href="Golgi-Apparat" title="Golgi-Apparat">Golgi-Apparat</a>.<sup id="cite_ref-H162_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-H162-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Untergruppen">Untergruppen</h2></div>

<p>Phospholipide gliedern sich aufgrund ihres chemischen Aufbaus in zwei Gruppen:<sup id="cite_ref-Römpp_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ul><li><a href="Phosphoglyceride" title="Phosphoglyceride">Phosphoglyceride</a> mit <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> als Grundgerüst (auch Glycerophospholipide genannt)</li>

<li><a href="Sphingomyeline" title="Sphingomyeline">Sphingomyeline</a> sind phosphorhaltige <a href="Sphingolipide" title="Sphingolipide">Sphingolipide</a>, die vom <a href="Sphingosin" title="Sphingosin">Sphingosin</a> abgeleitet sind</li></ul>

<p>Es existieren zudem so genannte <a href="Plasmalogene" title="Plasmalogene">Plasmalogene</a>. Diese unterscheiden sich von Phosphoglyceriden nur dadurch, dass sie am C<sub>1</sub>-Atom des <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerins</a> statt einer <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäure</a> einen über eine <a href="Ether" title="Ether">Etherbrücke</a> verknüpften, ungesättigten <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a> (z. B. –O–CH=CH–(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>–CH<sub>3</sub>) tragen. Sie machen 50 % der Phospholipide des <a href="Herz" title="Herz">Herzens</a> aus. Mit 10 % sind sie die häufigsten Moleküle im <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a>, treten aber auch in der <a href="Herzmuskulatur" class="mw-redirect" title="Herzmuskulatur">Herz-</a> und <a href="Skelettmuskulatur" class="mw-redirect" title="Skelettmuskulatur">Skelettmuskulatur</a> auf. Ihre Funktion ist noch nicht abschließend geklärt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biomembranen">Biomembranen</h2></div>

<p>Phospholipide sind neben <a href="Glycolipide" title="Glycolipide">Glykolipiden</a> und <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a> eine der drei Hauptgruppen von Membranlipiden.<sup id="cite_ref-S348-358_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-S348-358-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Phospholipide sind hierbei für den typischen Membranaufbau verantwortlich. Diese Eigenschaft verdanken sie ihrer <a href="Amphiphilie" title="Amphiphilie">Amphiphilie</a>. In einem wässrigen Milieu wie im menschlichen Körper passiert folgendes: Die <a href="Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">polaren</a> Kopfgruppen der Phospholipide wenden sich dem Wasser zu, während ihre unpolaren „Kohlenwasserstoffschwänze“ Wasser abstoßen und sich nach innen zusammenlagern. Den Antrieb für das Zusammenlagern der „Kohlenwasserstoffschwänze“ nennt man <a href="Hydrophobe_Wechselwirkung" class="mw-redirect" title="Hydrophobe Wechselwirkung">hydrophobe Wechselwirkung</a>.<sup id="cite_ref-Z_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Z-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-S348-358_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-S348-358-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Mizellen">Mizellen</h3></div>

<p>Die Bildung einer globulären Struktur, das heißt einer annähernd kugelförmigen Gestalt, ist Phospholipiden in wässrigem Milieu durch <a href="Mizelle" title="Mizelle">Mizellen</a> möglich. Die Außenseite wird dabei durch die polaren Köpfe und die Innenseite durch die miteinander in Wechselwirkung tretenden „Kohlenwasserstoffschwänze“ gebildet.<sup id="cite_ref-S348-358_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-S348-358-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Doppellipidschicht">Doppellipidschicht</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Biomembran" title="Biomembran">Biomembran</a>, <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembran</a> und <a href="Doppellipidschicht" title="Doppellipidschicht">Doppellipidschicht</a></i></div>

<p>Eine andere Möglichkeit der Membranbildung durch Phospholipide findet sich in fast allen biologischen Membranen wieder, zum Beispiel der Zellmembran (Plasmamembran). Eine geschlossene Lipiddoppelschicht begrenzt die Zelle nach außen sowie ihre <a href="Zellkompartiment" title="Zellkompartiment">Zellkompartimente</a> im Inneren. Diese Membranen sind für das Leben unerlässlich.<sup id="cite_ref-S348-358_5-3" class="reference"><a href="#cite_note-S348-358-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Fähigkeit für das Bilden einer Membran liegt in der Struktur der Phospholipide. Hydrophobe Wechselwirkungen zwischen den Fettsäureketten lassen diese sich zusammenlagern. Die unpolaren „Kohlenwasserstoffschwänze“ stoßen das Wasser ab und schaffen eine Barriere, die als geschlossene Struktur eine Membran zwischen einem Innen- und einem Außenraum bildet.<sup id="cite_ref-Z_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Z-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die häufigsten in einer Zellmembran auftretenden Phospholipide sind:<sup id="cite_ref-H161_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-H161-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ul><li><a href="Phosphatidylcholin" class="mw-redirect" title="Phosphatidylcholin">Phosphatidylcholin</a> (auch <i><a href="Lecithin" class="mw-redirect" title="Lecithin">Lecithin</a></i>, kurz PC; spielt eine zentrale Rolle beim Aufbau der Zellmembran<sup id="cite_ref-H162_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-H162-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>)</li>

<li><a href="Phosphatidylethanolamin" class="mw-redirect" title="Phosphatidylethanolamin">Phosphatidylethanolamin</a> (auch <i>Kephalin</i>, kurz PE)</li>

<li><a href="Phosphatidylserin" title="Phosphatidylserin">Phosphatidylserin</a> (PS)</li>

<li><a href="Phosphatidylinositol" class="mw-redirect" title="Phosphatidylinositol">Phosphatidylinositol</a></li>

<li><a href="Sphingomyelin" class="mw-redirect" title="Sphingomyelin">Sphingomyelin</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Liposom">Liposom</h4></div>

<p>Eine weitere Möglichkeit der Membranbildung durch Phospholipide ist die Bildung von <a href="Liposom" title="Liposom">Liposomen</a> (auch <i>Lipidvesikel</i>), die im Gegensatz zu einer Mizelle von einer Lipiddoppelschicht umgeben sind. Man kann Liposomen als Modell für Untersuchungen der <a href="Membranpermeabilit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Membranpermeabilität">Membranpermeabilität</a> oder als Transportvehikel für Medikamente verwenden.<sup id="cite_ref-S348-358_5-4" class="reference"><a href="#cite_note-S348-358-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Z_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-Z-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Abbau">Abbau</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Phospholipase" class="mw-redirect" title="Phospholipase">Phospholipase</a></i></div>

<p>Phospholipide werden im Körper enzymatisch durch Phospholipasen gespalten. Unter der Einfügung von Wasser werden Bindungen gespalten. Phospholipasen gehören zu der Enzymgruppe der Hydrolasen. Sie werden unter anderem nach dem Ort ihres Angriffs auf ein Phospholipid unterteilt.<sup id="cite_ref-H162_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-H162-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Forschung">Forschung</h2></div>

<p>Es besteht eine hohe Wahrscheinlichkeit, dass Phospholipide in Zukunft als Biomarker für Krebserkrankungen benutzt werden können. Dies ist Gegenstand aktueller Forschung (2016).<sup id="cite_ref-BanduMok2016_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-BanduMok2016-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Darüber hinaus fördert das Phospholipid-Forschungszentrum die Erforschung der Phospholipide für den Einsatz in pharmazeutischen Anwendungen.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Antiphospholipidsyndrom" class="mw-redirect" title="Antiphospholipidsyndrom">Antiphospholipidsyndrom</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-B326-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-B326_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans Beyer, Wolfgang Walter, Wittko Francke: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Organischen Chemie</cite>. 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, Leipzig 1998, ISBN 3-7776-0808-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>326</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phospholipide&rft.au=Hans+Beyer%2C+Wolfgang+Walter%2C+Wittko+Francke&rft.btitle=Lehrbuch+der+Organischen+Chemie&rft.date=1998&rft.edition=23.&rft.genre=book&rft.isbn=3777608084&rft.pages=326&rft.place=Stuttgart%2C+Leipzig&rft.pub=S.+Hirzel+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-H161-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-H161_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-H161_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Florian Horn: <cite style="font-style:italic">Biochemie des Menschen. Das Lehrbuch für das Medizinstudium</cite>. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart / New York 2012, ISBN 978-3-13-130885-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>161</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=OXsmLgEACAAJ&pg=PA161#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phospholipide&rft.au=Florian+Horn&rft.btitle=Biochemie+des+Menschen.+Das+Lehrbuch+f%C3%BCr+das+Medizinstudium&rft.date=2012&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=9783131308856&rft.pages=161&rft.place=Stuttgart+%2F+New+York&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-H162-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-H162_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-H162_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-H162_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Florian Horn: <cite style="font-style:italic">Biochemie des Menschen. Das Lehrbuch für das Medizinstudium</cite>. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart / New York 2012, ISBN 978-3-13-130885-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>162</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=OXsmLgEACAAJ&pg=PA162#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phospholipide&rft.au=Florian+Horn&rft.btitle=Biochemie+des+Menschen.+Das+Lehrbuch+f%C3%BCr+das+Medizinstudium&rft.date=2012&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=9783131308856&rft.pages=162&rft.place=Stuttgart+%2F+New+York&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-01940"><i>Phospholipide</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-S348-358-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-S348-358_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-S348-358_5-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-S348-358_5-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-S348-358_5-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-S348-358_5-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Jeremy M. Berg, Lubert Stryer, John L. Tymoczko: <cite style="font-style:italic">Stryer Biochemie</cite>. Springer Spektrum, 2012, ISBN 978-3-8274-2988-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>348–358</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phospholipide&rft.au=Jeremy+M.+Berg%2C+Lubert+Stryer%2C+John+L.+Tymoczko&rft.btitle=Stryer+Biochemie&rft.date=2012&rft.genre=book&rft.isbn=9783827429889&rft.pages=348-358&rft.pub=Springer+Spektrum" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Z-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Z_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Z_6-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Z_6-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Axel Zeeck, Stephanie Grond, Ina Papastavrou, Sabine C. Zeeck: <cite style="font-style:italic">Chemie für Mediziner</cite>. Hrsg.: Axel Zeeck. 7. Auflage. Elsevier, München 2010, ISBN 978-3-437-42443-4.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phospholipide&rft.au=Axel+Zeeck%2C+Stephanie+Grond%2C+Ina+Papastavrou%2C+...&rft.btitle=Chemie+f%C3%BCr+Mediziner&rft.date=2010&rft.edition=7.&rft.genre=book&rft.isbn=9783437424434&rft.place=M%C3%BCnchen&rft.pub=Elsevier" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-BanduMok2016-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-BanduMok2016_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Raju Bandu, Hyuck Jun Mok, Kwang Pyo Kim: <cite style="font-style:italic">Phospholipids as cancer biomarkers: Mass spectrometry-based analysis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Mass Spectrometry Reviews</cite>. 2016, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/mas.21510">10.1002/mas.21510</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phospholipide&rft.atitle=Phospholipids+as+cancer+biomarkers%3A+Mass+spectrometry-based+analysis&rft.au=Raju%26%2332%3BBandu%2C%26%2332%3BHyuck+Jun%26%2332%3BMok%2C%26%2332%3BKwang+Pyo%26%2332%3BKim&rft.btitle=Mass+Spectrometry+Reviews&rft.date=2016&rft.doi=10.1002%2Fmas.21510&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Simon Drescher, Peter van Hoogevest: <cite style="font-style:italic">The Phospholipid Research Center: Current Research in Phospholipids and Their Use in Drug Delivery</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pharmaceutics</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>12</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>12</span>, 18. Dezember 2020, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1235</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/pharmaceutics12121235">10.3390/pharmaceutics12121235</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phospholipide&rft.atitle=The+Phospholipid+Research+Center%3A+Current+Research+in+Phospholipids+and+Their+Use+in+Drug+Delivery&rft.au=Simon+Drescher%2C+Peter+van+Hoogevest&rft.date=2020-12-18&rft.doi=10.3390%2Fpharmaceutics12121235&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Pharmaceutics&rft.pages=1235&rft.volume=12" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4131432-3">4131432-3</a></span> </div>

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